赤柱監獄曾經用作《廉政行動之監獄速遞》和《鐵窗無情》、《再戰明天》的攝制，是香港高度設防的監獄之一，并由香港懲教署管理。八九十年代江湖風格濃烈的香港匪圈，悍匪和黑道反倒以能被關進這樣的監獄而為榮，以此來增加自己的江湖名氣。
在悍匪橫行的90年代，赤柱監獄人滿為患，關押著一大波打劫金鋪和銀行的省港旗兵，以及干各種江湖大事的黑道頭目。那段“匪患”嚴重的時期，有四個江湖猛人被稱為“赤柱監獄四大惡人”：毒梟劉國雄、世紀大盜張子強、超強省港旗兵葉繼歡、“越南戰士”黃桂芬。葉繼歡和另外兩個賊王張子強和季炳雄并列在一起，成為三座讓人仰止的賊界高峰，杜琪峰以這三位賊王為原型拍出了《樹大招風》。張子強19年前被槍決，葉繼歡因病去世，香港三大賊王如今只剩季炳雄仍在赤柱監獄里服刑。
監獄旁邊便是懲教署博物館，博物館里展出600余件與香港懲教服務有關的文物，包括一座模擬絞刑臺和兩間模擬囚室，屋頂更設有模擬監獄瞭望塔，記載了香港懲教制度、刑罰，以及懲教人員制服、徽號等的歷史和演變過程。
赤柱海濱長廊也是一經典取景點，王心慰監制的《巨輪》是部誠意之作，由陳展鵬飾演的喬天生與古惑仔見面的取景就在海濱長廊。該劇主要講述兩兄弟在三十年的時代背景下各自追尋夢想，每集的開頭都有小紀錄片記錄港澳兩地的真實歷史，劇情也圍繞這些歷史呈現而出，時代背景下的小人物具有極強宿命感。
